他穿着一件灰色上衣和戴着一顶蓝帽子。原句属于病句里的词语搭配不当，即“穿着”和“一顶蓝帽子”搭配不当。在这一句中，两个宾语“灰色上衣”和“蓝帽子”是并列关系，谓语“穿着”同时作用这两词，但“穿着一顶蓝帽子”是搭配不当的。
在修改病句之前，首先要清楚病句的类型，病句大致有四大类：1语序不当，2搭配不当，3成分残缺，4句式杂糅。然后我们就可以来分析“他穿着一件灰色上衣和一顶蓝帽子”这一句话，很明显地，这句话的谓语“穿着”和“灰色上衣”搭配是没有问题的，但是“穿着”与后面的“蓝帽子”就会搭配不当，那么就可以确定这句话属于病句里的搭配不当。
然后我们就可以用一定的方法来修改它，方法主要有三种：1.补法，多用于成分残缺的病句。2.删法，一般用于修改重复累赘、成分赘余、句式杂糅、前后矛盾、搭配不当和归类不当等病句。3.换法，多用于修改搭配不当、用词不当、指代不明等病句。